ISAF Rolex World Sailor of the Year Award uznawana jest za najwyższy żeglarski dowód uznania. Przyznawana jest corocznie od 10 lat. Decyzję komu tytuł się należy, podejmuje się na konferencji w wyniku tygodniowych obrad. Nominowany może być zawodnik każdego rodzaju żeglarskiej aktywności, z każdego kraju będącego członkiem ISAF. Zarówno jedna osoba, jak i załoga może otrzymać tytuł żeglarza roku. Ogłoszenie werdyktu odbywa się podczas uroczystego wieczoru. Nagrodę wręcza honorowy prezes ISAF np.: Jego Królewska Mość (HM) Król Norwegii Harald, HM Król Constantine, HRH Książę Koronny Danii Frederik i inni światowej sławy żeglarze.
Od 2001 roku sponsorem tytularnym ISAF Rolex World Sailor of the Year Award został Rolex, który dołącza do nagrody swój gadżet.
W 1996 roku tytuł żeglarza roku ISAF odebrał Mateusz Kusznierewicz, jak dotąd jedyny Polak uhonorowany tą nagrodą.
W poprzednich latach nagrodę otrzymali:
Rok - Kategoria meżczyzn; kategoria kobiet
1994 - Peter Blake (NZL) & Robin Knox Johnston (GBR); Theresa Zabell (ESP)
1995 - Russell Coutts (NZL); Isabelle Autissier (FRA)
1996 - Jochen Schümann (GER)Lee-Lai Shan (HKG)1997Pete Goss (GBR); Ruslana Taran & Elena Pakholchik (UKR)
1998 - Ben Ainslie (GBR); Carolijn Brouwer (NED)
1999 - Mateusz Kusznierewicz (POL); Margriet Matthijse (NED)
2000 - Mark Reynolds & Magnus Liljedahl (USA); Shirley Robertson (GBR)
2001 - Robert Scheidt (BRA); Ellen Macarthur (GBR)
2002 - Ben Ainslie (GBR); Sofia Bekatorou & Emilia Tsoulfa (GRE)
2003 - Russell Coutts (SUI); Siren Sundby (NOR)
2004 - Robert Scheidt (BRA); Sofia Bekatorou & Emilia Tsoulfa (GRE)
2005 - Fernando Echavarri & Antón Paz; Ellen Macarthur (GBR)
2006 - Mike Sanderson (NZL); Paige Railey (USA)
2007 - Ed Baird (USA); Claire Leroy (FRA)
2008 - Ben Ainslie (GBR); Alessandra Sensini (ITA)
2009 - Torben Grael (BRA); Anna Tunnicliffe (USA)
2010 - Tom Slingsby (AUS); Blanca Manchón (ESP)
2011 - Iker Martínez & Xabier Fernández (ESP); Anna Tunnicliffe (USA)
2012 - Ben Ainslie (GBR); Lijia Xu (CHN)
2013 - Mathew Belcher (AUS); Jo Aleh & Polly Powrie (NZL)